১৯৪৮ সালে ‘আগ’ সিনেমায় শিশুশিল্পী হিসেব বলিউডে অভিষেক ঘটে কাপুর পরিবারের দ্বিতীয় প্রজন্মের এ প্রতিভাবান অভিনেতার। বাবা পৃথ্বীরাজ কাপুর ছিলেন নির্বাক যুগের ভারতীয় ছবির অন্যতম প্রধান অভিনেতা। শশী কাপুরের ভাই রাজ কাপুর ও শাম্মী কাপুরও ছিলেন ষাট ও সত্তরের দশকের জনপ্রিয় বলিউড অভিনেতা।
ইন্ডিয়ান এক্সপ্রেস জানায়, সোমবার বিকেল ৫টা ২০মিনিটে চিকিৎসাধীন অবস্থায় মারা যান শশী কাপুর নিশ্চিত করেছেন মুম্বাইয়ের কোকিলাবেন আম্বানি হাসপাতালের চিকিৎসক রাম নারায়ণ । ২০১৪ সালে বাইপাস সার্জারির পর থেকেই বক্ষ সংক্রমণজনিত রোগে ভুগছিলেন তিনি। এ রোগের কারণেই মৃত্যু হয়েছে এ খ্যাতিমান অভিনেতার, বলে নিশ্চিত করেছেন তার ভাতুষ্পুত্র রনধীর কাপুর।
চলচ্চিত্রে বিশেষ অবদানের জন্য ভারত সরকারের সম্মানজনক ‘দাদা সাহেব ফালকে’ (২০১৫) ও ‘পদ্ম ভূষণ’ (২০১১) পুরস্কারে ভূষিত হয়েছেন তিনি।
১৯৭৮ সালে স্ত্রী জেনিফার কেন্ডালের সঙ্গে ‘পৃথ্বী থিয়েটার’ প্রতিষ্ঠা করেন শশী কাপুর।
১৯৮৪ সালে ক্যান্সারে মারা যান তার স্ত্রী। মৃত্যুকালে মেয়ে সাঞ্জনা কাপুর ও দুই ছেলে কুনাল ও করণ কাপুরকে রেখে গেছেন তিনি।